Senyawa Turunan Benzena

Benzena merupakan salah satu senyawa organik yang hanya terdiri dari enam atom karbon dan masing-masing atom karbon mengikat satu buah atom hidrogen. Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon dapat tersubstitusi. Halaman ini akan menjelaskan substitusi atom hidrogen dalambenzena (senyawa turunan benzena dan manfaatnya).

Benzena Monosubstitusi

Benzena monosubstitusi adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya diganti dengan gugus fungsional yang lain. Ada banyak sekali benzena monosubstitusi, di antaranya:

Toluena

Toluena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus metil (-CH₃). Nama lain toluena adalah metil benzena. Dengan demikian toluena mempunyai rumus molekul C₆H₅CH₃.

Toluena digunakan untuk pelarut dalam industri, thinner cat, lem, tinta, resin, dsb.

Anilina

Anilina adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus amina (-NH₂). Dengan demikian anilina mempunyai rumus molekul C₆H₅NH₂.

Penggunaan anilina paling banyak adalah sebagai bahan baku pewarna diazo. Selain itu anilina dimanfaatkan untuk pembuatan poliuretan, dengan sebelumnya direaksikan terlebih dahulu dengan fosgen menjadi metilen difenil diisosianat. Penggunaan anilina yang lain adalah untuk membuat herbisida dan proses kimia dalam pembuatan penghapus karet.

Nitrobenzena

Nitrobenzena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus nitro (-NO₂). Dengan demikian nitrobenzena mempunyai rumus molekul C₆H₅NO₂.

Nitrobenzena digunakan untuk pengkilap lantai, pelarut cat, dan penyemir jaket kulit.

Asam benzoat

Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam karboksilat (-COOH). Dengan demikian asam benzoat mempunyai rumus molekul C₆H₅COOH.

Asam benzoat dan garamnya digunakan untuk mengawetkan makanan, yang biasanya mempunyai kode E210, E211, E212, and E213. Kadar asam benzoat dalam makanan berkisar antara 0,05-0,1%. Asam benzoat terbukti mampu menghambat pertumbuhan bakteri dan jamur.

Asam benzoat juga digunakan sebagai larutan standar untuk mengtahui kapsitas kalor pada kalorimeter bom. Di bidang medis, asam benzoat digunakan untuk perawatan kulit akibat jamur.

Benzaldehida

Benzaldehida adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus aldehida (-CHO). Dengan demikian benzaldehida mempunyai rumus molekul C₆H₅COOH.

Benzaldehida banyak digunakan untuk membuat perisa almond pada makanan maupun minuman. Penggunaan lain dari benzaldehida adalah untuk pestisida dan sebagai intermediet untuk mensintesis  senyawa organik yang lain.

Asam benzena sulfonat

Asam benzena sulfonat adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam sulfonat (-SO₃H). Dengan demikian benzaldehida mempunyai rumus molekul C₆H₅SO₃H.

Penggunaan asam benzena sulfonat adalah untuk pembuatan obat (berupa garamnya).

Fenol

Fenol adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus hidroksi (-OH). Dengan demikian fenol mempunyai rumus molekul C₆H₅OH. Walaupun mempunyai gugus fungsi alkohol, sifat fenol berbeda dengan alkohol. Fenol mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada karbon tak jenuh. Fenol mempunyai keasaman yang tinggi karena cincin aromatik yang bergandengan kuat dengan oksigen dan cenderung memutuskan ikatan antara oksigen dan hidrogen.

Fenol banyak digunakan untuk pembuatan bisfenol-A dengan mereaksikannya dengan aseton. Selain itu, fenol juga berpotensi sebagai desinfektan. Dalam bidang farmasi, fenol banyak digunakan untuk membuat beberapa jenis obat, di antaranya obat faringitis. 

Benzena Disubstitusi

Benzena disubstitusi merupakan senyawa benzena yang dua atom hidrogennya diganti dengan gugus fungsional yang lain. Dalam hal ini erat kaitannya dengan substitusi orto, meta dan para. Contoh senyawa benzena disubstitusi adalah kresol, dengan nama lain metil fenol. Gugus metil dan hidroksi dapat berkedudukan orto, meta, maupun para.

Reaksi Terhadap Benzena

Benzena merupakan senyawa organik yang dapat mengalami beberapa reaksi khusus. Reaksibenzena biasanya terjadi melalui penggantian atom hidrogen yang terikat pada karbon dengan gugus fungsi yang lain, atau dengan istilah reaksi substitusi. Halaman ini akan menjelaskan reaksi yang dapat terjadi pada senyawa benzena, dengan kata lain akan menjelaskan reaksi pembuatan senyawa turunan benzena.

Substitusi Elektrofilik

Kebanyakan reagen yang dapat bereaksi dengan cincin aromatik pada benzena dan turunannya adalah elektrofil. Jika benzena digambarkan dengan rumus umum ArH, dimana Ar merupakan gugus aril, maka elektrofil akan menggantikan kedudukan hidrogen dalam cincin. Reaksi tersebut dinamakan reaksi substitusi elektrofilik. Beberapa reaksi substitusi elektrofilik adalah reaksi nitrasi, sulfonasi, halogenasi, alkilasi dan asilasi.

Nitrasi

Reaksi nitrasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan asam nitrat dengan bantuan katalis asam sulfat. Senyawa yang dihasilkan adalah nitrobenzena dan air (produk samping). Elektrofil yang bekerja dalam reaksi nitrasi adalah ion nitronium (⁺NO₂).

Sulfonasi

Reaksi sulfonasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan asam sulfat dengan adanya pemanasan. Produk yang dihasilkan dalam reaksi sulfonasi adalah asam benzena sulfonat dan air. Reaksi sulfonasi merupakan reaksi reversible (dapat balik).

Halogenasi

Reaksi halogenasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan molekul halogen diatomik dengan bantuan katalis logam (biasanya besi). Senyawa yang dihasilkan dalam halogenasi adalah aril halida (halobenzena) dan asam halida. Sebagai contoh, jika benzena direaksikan dengan bromin dan katalis besi, akan terbentuk bromobenzena dan asam bromida.

Alkilasi Friedel-Crafts

Alkil halida dengan benzena bereaksi dengan adanya aluminium(III) klorida menghasilkan alkil benzena. Reaksi ini dinamakan reaksi alkilasi. Jika alkil halida yang direaksikan mempunyai rantai panjang akan terjadi reaksi penataan ulang (rearrangement reaction).

Asilasi Friedel-Crafts

Versi lain dari reaksi Friedel-Crafts adalah asilasi. Reaksi asilasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dengan asil halida dengan bantuan katalis aluminium(III) halida.

Walaupun asil halida yang direaksikan mempunyai rantai panjang, reaksi asilasi tidak dapat mengalami penataan ulang.

Substitusi Nukleofilik

Penggantian salah satu atom hidrogen dengan gugus fungsi nukleofil tidak dapat dilaksanakan secara langsung. Cara alternatif yaitu dengan menambahkan suatu gugus pergi (leaving group) pada cincin benzena. Setelah itu, gugus pergi akan digantikan oleh gugus nukleofil. Reaksi akan berhasil jika gugus pergi yang digunakan adalah garam diazonium (-⁺N₂). Reaksi tersebut dinamakan reaksi substitusi nukleofilik.

Contoh reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi pembuatan fenol. Gugus OH tidak dapat ditambahkan langsung pada cincin benzena, melainkan via garam diazonium seperti pada skema berikut.

Reaksi pembuatan fenol via garam diazonium

Benzena

Pengertian Benzena

Benzena adalah senyawa organik dengan rumus molekul C₆H₆. Benzena tersusun atas 6 buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-masing atom. Karena hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen, senyawa benzena dapat dikategorikan ke dalam hidrokarbon.

Rumus struktur benzena

Asal Usul Senyawa Benzena

Senyawa benzena untuk pertama kalinya berhasil diisolasi dari residu berminyak yang diperoleh dari saluran gas lampu (untuk penerangan) oleh Michael Faraday pada tahun 1825. Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus molekul C₆H₆ maka dapat disimpulkan bahwa benzena termasuk golongan hidrokarbon.

Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C₆H₁₄) dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi degan HBr, dan pereaksi-pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena.

Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena atau pun sikloalkena. Digolongkannya benzena dan sejumlah turunannya dalam senyawa aromatik semata-mata karena dilandasi atas aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan para kimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdsarkan strukutr dan kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat fisiknya.

Gugus Aril

Dewasa ini aromatik masih dipertahankan tetapi mengacu pada fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi-pereaksi yang menyerang ikatan pi. Di samping itu dikenal pula istilah arena yang khusus digunakan untuk turunan benzena yang substituennya berupa gugus alkil. Analog dengan nama gugus alkil, yang diturunkan dari nama alkana yang melepaskan satu atom H, maka dikenal gugus aril, yang diturunkan dari nama arena yang melepaskan satu atom H. Bila gugus alkil dinyatakan dengan lambang R, maka gugus aril menggunakan lambang Ar. 

Penggunaan Elektrolisis

Elektrolisis merupakan proses disosiasi suatu elektrolit dengan bantuan arus listrik. Karena dinilai bermanfaat, sekarang banyak dikembangkan teknik elektrolisis untuk keperluan industri. Halaman ini akan menjelaskan penerapan elektrolisis dalam kehidupan manusia. Banyak sekali manfaat elektrolisis, di antaranya adalah:

Pemurnian Logam

Pada pemurnian logam, anoda yang dipakai adalah logam tak murni (kotor). Pengotor akan terlepas selama proses elektrolisis ketika logam bergerak dari anoda ke katoda. Selama proses ini, katoda mengandung dekomposisi logam murni dari larutan yang berisi ion logam. Sebagai contoh, tembaga dimurnikan melalui elektrolisis yang membutuhkan konduktivitas listrik yang tinggi. Pada proses ini, katoda adalah tembaga murni, sedangkan anoda adalah tembaga kotor. Ion Cu²⁺ dari anoda bergerak melalui larutan tembaga(II) sulfat menuju katoda dan berubah menjadi padatan tembaga. Selama proses berlangsung, pengotor akan mengendap di dasar tangki. Hasil samping berupa pengotor disebut sebagai lumpur anoda.

Elektrosintesis

Elektrosintesis adalah metode yang menggunakan reaksi elektrolisis untuk menghasilkan produk tertentu. Sebagai contoh adalah elektrosintesis MnO₂ yang merupakan bahan baku pembuatan baterai alkalin. Larutan untuk elektrosintesis senyawa MnO₂ adalah MnSO₄ dalam H₂SO₄. Berperan sebagai anoda adalah grafit, dimana Mn²⁺ teroksidasi. Sedangkan di katoda, hidrogen tereduksi  dari H⁺ menjadi H₂. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Mn²⁺(aq) + 2 H₂O(l) → MnO₂(s) + 2H⁺(aq) + H₂(g)

Proses Klor-alkali

Elektrolisis air laut dapat menghasilkan klorin dan basa natrium hidroksida. Ada tiga macam metode berbeda dimana dua komponen tersebut dihasilkan, yaitu sel membran, sel diafragma, dan proses sel merkuri.

Proses sel membran

Proses ini lebih efisien daripada yang lain karena tidak menggunakan merkuri dan tidak membutuhkan energi yang besar. Mengandung membran penukar kation yang biasanya terbuat dari polimer fluorokarbon.

Ilustrasi proses klor-alkali dengan sel membran

Membran ini mengijinkan kation terhidrasi untuk melewati kompartemen antara anoda dan katoda, tetapi tidak untuk anion OH^- dan Cl^-. Dengan demikian proses ini menghasilkan natrium hidroksida tanpa kontaminasi ion klorida.

Sel diafragma

Pada sel diafragma, Cl₂ dilepaskan dari anoda ketika H₂ dilepaskan dari katoda. Jika Cl₂ bergabung dengan NaOH, Cl akan berubah menjadi produk lain. Dengan demikian sel diafragma mempunyai NaCl dalam jumlah besar, dan jumlah kecil pada larutan pada katoda untuk NaCl berhubungan dengan larutan lain, menghindari laju balik NaOH.

Proses sel merkuri

Elektrolisis air laut dalam merkuri menghasilkan klorin dan larutan natrium hodroksida pada waktu yang sama. Metode ini melibatkan merkuri sebagai katoda dan grafit sebagai anoda. Merkuri menarik ion natrium dan kalium dan membentuk amalgam. Meskipun demikan ketika amalgam terkena air membentuk natrium hidroksida dan hidrogen meninggalkan merkuri dan nantinya dapat digunakan kembali. Gas klorin tersisa pada anoda.

Elektrolisis

Pengertian Elektrolisis

Elektrolisis adalah disosiasi suatu elektrolit menjadi ion pada elektroda dengan adanya arus listrik. Konduksi listrik yang melewati larutan elektrolit akan menghasilkan perubahan kimia. Elektrolisis tersusun atas alat-alat yaitu voltameter atau sel elektrolisis.

Terdiri dari gelas kimia yang berisi elektrolit dan dua buah plat logam yang disebut elektroda yang terhubung dengan sumber arus DC (biasanya baterai). Elektrode yang terhubung dengan kutub positif baterai disebut anoda, sedangkan yang terhubung dengan kutub negatif disebut katoda. 

Perbedaan Sel Elektrolisis dan Sel Volta

Sel elektrolisis pada dasarnya adalah sel volta yang bereaksi tidak spontan. Faktanya, aliran listrik harus dibalik dari sel volta dengan melebihkan tegangan yang dibutuhkan. Sel elektrolisis terdiri atas dua buah elektroda, dan suatu elektrolit. Tidak seperti sel volta, reaksi yang menggunakan sel elektrolisis harus terinduksi dan terbalik antara anoda dan katoda. Inilah perbedaan sel volta dan sel elektrolisis:

Sel Volta	Sel Elektrolisis
Oksidasi: X → X+ + e- (Anoda negatif)	Y → Y+ + e- (Anoda positif)
Reduksi: Y+ + e- → Y (Katoda positif)	X+ + e- → X (Katoda negatif)
Total: X + Y+ → X+ + Y (G<0 font="">	X+ + Y → X + Y+ (G>0)
Reaksi spontan dan menghasilkan energi	Reaksi tidak spontan dan membutuhkan energi

Faktor-faktor yang Mempengaruhi Elektrolisis

Banyak sekali hal yang mempengaruhi elektrolisis, di antaranya adalah:

1. Overpotensial
   Tegangan yang dihasilkan akan lebih tinggi dari yang diharapkan. Overpotensial bisa menjadi penting untuk mengendalikan interaksi antara elektroda.
2. Tipe elektroda
   Elektroda inert berperan sebagai permukaan untuk reaksi yang terjadi. Namun elektroda tidak ikut bereaksi dimana elektroda aktif menjadi bagian dari setengah reaksi.
3. Reaksi elektroda yang bersamaan
   Jika dua pasang setengah reaksi terjadi bersamaan, maka salah satu setengah reaksi harus dihentikan untuk menentukan pasangan tunggal reaksi yang dapat dielektrolisis.
4. Keadaan pereaksi
   Jika pereaksi tak standar, maka tegangan setegah sel akan berbeda dari nilai standar. Pada kasus ini, larutan untuk anoda setengah sel mungkin akan mempunyai pH lebih tinggi atau rendah dari pH standar (yaitu 4).

Sifat Koligatif Larutan

Definisi Sifat Koligatif

Pengertian sifat koligatif larutan adalah sifat dari larutan yang bergantung pada jumlah volume pelarut dan bukan pada massa partikel. Contoh dalam kehidupan sehari-hari yang berhubungan dengan sifat koligatif adalah penurunan titik beku dan kenaikan titik didih. Sehingga muncul adanya diagram fase sebagai berikut:

Penurunan Titik Beku

Penurunan titik beku terjadi ketika titik beku suatu cairan lebih rendah karena adanya penambahan senyawa lain pada cairan. Cairan akan mempunyai titik beku yang lebih rendah dari pelarut murni. Contoh penurunan titik beku adalah titik beku air laut lebih rendah daripada titik beku air murni. Hal ini disebabkan karena adanya senyawa lain (yaitu garam) di dalam air laut, sehingga menyebabkan titik beku air laut lebih rendah daripada titik beku air biasa. Penurunan titik beku adalah salah satu sifat koligatif larutan.

Penurunan titik beku dapat dihitung menggunakan persamaan Clausius-Clapeyron dan hukum Raoult. Penurunan titik beku (ΔT_f) larutan adalah sebagai berikut:

ΔT_f = m . K_f

dimana
ΔT_f  = penurunan titik beku
m     = molalitas larutan
K_f    = tetapan penurunan titik beku molal

Sehingga titik beku larutan dapat dihitung dengan rumus

T_f = (0 - ΔT_f)^oC

Kenaikan Titik Didih

Kenaikan titik didih terjadi ketika titik didih larutan lebih tinggi daripada titik didih pelarut murni. Temperatur suatu pelarut naik ketika adanya penambahan zat yang non-volatil (tidak mudah menguap). Sebagai contoh adalah, ketika garam dimasukkan ke dalam air, maka titik didih akan naik dikarenakan adanya garam dalam larutan. Seperti halnya penurunan titik beku, kenaikan titik didih juga merupakan salah satu sifat koligatif larutan. Kenaikan titik didih juga dihitung dengan menggunakan persamaan Clausius-Clapeyron dan hukum Raoult. Kenaikan titik didih (ΔT_b) larutan adalah sebagai berikut:

ΔT_b = m . K_b

dimana
ΔT_b  = kenaikan titik didih
m     = molalitas larutan
K_b    = tetapan kenaikan titik didih molal

Sehingga titik didih larutan dapat dihitung dengan rumus

T_b = (100 + ΔT_b)^oC

Penurunan titik beku dan kenaikan titik didih larutan elektrolit

Pada larutan elektrolit, jumlah ion dan tetapan disosiasi mempengaruhi penurunan titik beku dan kenaikan titik didih. Sehingga, pada larutan elektrolit diberlakukan faktor van't Hoff yang dilambangkan dengan i

i = 1 + (n-1)α

dimana
i  = faktor van't Hoff
n = jumlah ion
α = tetapan disosiasi

Contoh larutan elektrolit dalam kehidupan sehari-hari adalah asam cuka dan air garam.

Sehingga,
Rumus penurunan titik beku latutan elektrolit

ΔT_f = m . K_f . i

Rumus kenaikan titik didih laturan elektrolit

ΔT_b = m . K_b . i

Contoh Soal Sifat Koligatif Larutan

Ke dalam 1 liter air, dimasukkan 80 gram padatan natrium hidroksida (NaOH). Berapakah titik beku dan titik didih larutan? Diketahui NaOH terdisosiasi sempurna, Mr NaOH = 40 gram/mol, K_f air adalah 1,86^oC dan K_b air adalah 0,52^oC.

Jawab: 
Jika terdisosiasi sempurna, NaOH akan membentuk 2 ion, yaitu Na⁺ dan OH^- dan tetapan disosiasi adalah 1.

Maka, 

i = 1 + (n-1) α

  = 1 + (2-1) 1

= 2

ΔT_f = m . K_f . i
       = 2 . 1,86 . 2
       = 7,44 ^oC

Sehingga T_f = (0 - 7,44)^oC
                    = -7,44

ΔT_b = m . K_b . i
       = 2 . 0,52 . 2
       = 2,08 ^oC

Sehingga T_b = (100 + 2,08)^oC
                     = 102,08 ^oC